En 1964, The Guess Who le probó a la juventud del Canadá que sus grupos podían tener canciones exitosas, no solo en su país, también en todo el mundo. En aquel entonces pensar que en medio de la invasión británica "Shakin' All Over" pudiera igualar a los Beatles o a la respuesta norteamericana vestidos de Beach Boys era inconcebible. La banda se convirtió en un ejemplo para otros músicos de su natal Winnipeg para que dejaran de pensar en que la buena música tenía que ser inglesa o estadounidense.

Las cosas no fueron fáciles para la banda. Siempre había obstáculos que vencer, siempre había que derribar prejuicios. Pero sin importar adonde fueran esas experiencias volvían a casa para ser compartidas con los demás.

La banda que alcanzó una fama modesta en los Estados Unidos, salió de Winnipeg en Canadá liderada por el cantante y guitarrista Chad Allan (Allan Kobel) y el guitarrista Randy Bachman quienes tenían un grupo llamado "Chad Allan And The Expressions".

En 1965 el grupo grabó un cover de "Shakin' All Over" original de Johnny Kidd And The Pirates y llegó a entrar al top 40 de Estados Unidos. Eventualmente, el grupo grabó un álbum bajo el mismo nombre, en el que la compañía disquera puso en la funda el nombre "Guess Who?" (Adiviná quién), como un intento de engañar a los consumidores para que compraran el disco pensando que se trataba de un trabajo sorpresa de alguna estrella británica.

Para este momento el tecladista del grupo, Ashley, había dejado la formación y fue sustituido por Burton Cummings, que en 1968 se convertiría en la voz del grupo cuando Allan lo dejó.

Después de una decepcionante gira por Inglaterra, los Guess Who volvieron a casa a grabar en vivo y aparecieron en el programa de televisión de Allan llamado "Let's Go".

El reinicio de la banda en 1968 de la mano del productor Jack Richardson implicó no sólo que The Guess Who fuera considerada la banda líder en la industria canadiense, sino que era la industria canadiense. La banda formó parte del desarrollo del rock en los años 60 y 70, pero no sólo como seguidores, sino como hábiles experimentadores. Pero en esta fase, también tomaron el camino difícil: problemas con las drogas y la bebida, conversiones religiosas, conflictos de personalidad, problemas de dinero y retos que Cummings y Peterson debieron enfrentar hasta vencerlos todos.

Durante años The Guess Who buscó ufanamente una voz que los identificara y les diera identidad, sin embargo buscaron en los lugares equivocados. La voz estaba dentro del grupo, la voz de Cummings sumada a la incorporación de ritmos contemporáneos y el uso de la guitarra le dieron ese sello que los hizo diferentes.

No fue sino hasta 1969 que lograron pegar duro en Estados Unidos con el Top 10 que logró "These Eyes". Esa canción fue grabada en setiembre de 1968 en el estudio A2 de A&R estudios en Nueva York. Phil Ramone uno de los dueños del estudio les ofreció no cobrarles un centavo si de la sesión no salía nada productivo.

Obviamente la banda pagó… y bastante porque tardaron una semana en lograr el producto. Lo curioso en torno a esta canción era que los miembros de la banda no la querían lanzar como sencillo, se necesitó de horas de discusión y del convencimiento de un miembro de la disquera para que saliera a la calle.

Cummings recibió en 1986 el reconocimiento de BMI porque "These Eyes" había sido tocada en la radio más de un millón de veces.

Para poder pagar un álbum que pudiera sostener al sencillo, el productor de Jack Richardson hipotecó su casa para poder cubrir los costos. Al final de ese año, "Canned Wheat Pached" colocó 3 canciones en el top 40.

La agrupación estaba tan comprometida con la composición de música que fuera recibida por la gente, que el proceso de autocrítica desencadenó música que iba hacia los extremos. Todo era parte del proceso de buscar ser aceptados como artistas serios.

En 1970 lanzaron "American Woman", una canción abiertamente anti americana y que, irónicamente, fue su gran éxito en ese país. Este fue el punto alto en la carrera del grupo. Un disco número uno, un álbum de oro, un nuevo estudio que asignó RCA en Chicago y un nuevo integrante que fue Brian Christian que se convirtió en el ingeniero de grabación.

Poco después de ese éxito Bachman se convirtió a la religión mormona y decidió que la vida de sexo, drogas y rock and roll no iba con su nueva religión. En julio del 70 se unió a Chad Allan y junto formaron "Brave Belt".

En su lugar entraron Kurt Winter y Greg Lekiw, hasta hoy. En los días subsecuentes produjeron los éxitos "Share The Land" y "Clap for the Wolfman". Esta última canción originalmente se iba a llamar "Clap for Napoleon" en alusión a una amistad nueva de Burton. Sin embargo, Don Hunter les comentó que había contactado al afamado DJ Wolfman Jack y por eso cambiaron el nombre de la canción.

En 1975 la banda se desintegró cuando Cummings se cansó de bregar contra todo e inició una carrera en solitario. Comenta Cummings "Una noche de septiembre de 1975 acabábamos de terminar una gira en Montreal… Yo estaba gordo, cansado, herido y había hecho demasiada fiesta. Después del la presentación quemé mi estúpida ropa y zapatos de escenario, justo donde habíamos tocado una hora antes… Llamé a una reunión un par de semanas después y dejé el grupo… Había estado en él por una década… desde diciembre de 1965 hasta octubre del 75.

…Estaba aterrado por mi futuro, pero había hecho una montaña de buenas apariciones y composiciones bajo el manto de The Guess Who. Yo realmente quería a cada uno de los muchachos en el momento en creábamos y vivíamos."

Ocasionalmente se reúnen para hacer giras cortas que siempre están sobre vendidas.